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    鄭州易陽化工產品有限公司
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    二茂鐵

    二茂鐵是一種具有芳香族性質的有機過渡金屬化合物。常溫下為橙黃色粉末,有樟腦氣味。熔點172度-174度,沸點249度,100℃以上能升華;不溶于水,易溶于苯、乙醚、汽油、柴油等有機溶劑。與酸、堿、紫外線不發生作用,化學性質穩定,400度以內不分解。其分子呈現極性,具有高度熱穩定性、化學穩定性和耐輻射性,其在工業、農業、醫藥、航天、節能、環保等行業具有廣泛的應用。

     中文名稱:二茂鐵

    英文名稱:Ferrocene

      英文別名:Bis(cyclopentadienyl)iron;Di(cyclopentadienyl)iron

      CAS號:102-54-5

      分子式:C10H10Fe

      線性分子式:Fe(C5H5)2

      分子量:186.03

      純度:≥99%

      MDL號:MFCD00001427

      EC號:203-039-3

    性狀描述

      黃色粉末

    物理參數

      蒸汽壓:0.03 mmHg ( 40 °C)

      沸點:249 °C(lit.)

      熔點:172-174 °C(lit.)

      紫外吸收:λmax 358 nm

    簡介

      二茂鐵,又稱二環戊二烯合鐵、環戊二烯基鐵,是分子式為Fe(C5H5)2的有機金屬化合物。橙色晶型固體;有類似樟腦的氣味;熔點172.5~173℃,100℃以上升華,沸點249℃;有抗磁性,偶極矩為零;不溶于水、10%氫氧化鈉和熱的濃鹽酸,溶于稀硝酸、濃硫酸、苯、乙醚、石油醚和四氫呋喃。二茂鐵在空氣中穩定,具有強烈吸收紫外線的作用,對熱相當穩定,可耐470℃高溫加熱;在沸水、10%沸堿液和濃鹽酸沸液中既不溶解也不分解。二茂鐵是最重要的金屬茂基配合物,也是最早被發現的夾心配合物,包含兩個環戊二烯環與鐵原子成鍵。

      二茂鐵的結構為一個鐵原子處在兩個平行的環戊二烯的環之間。在固體狀態下,兩個茂環相互錯開成全錯構型,溫度升高時則繞垂直軸相對轉動。二茂鐵的化學性質穩定,類似芳香族化合物。二茂鐵的環能進行親電取代反應,例如汞化、烷基化、;确磻。它可被氧化為 [Cp2Fe]+,鐵原子氧化態的升高,使茂環(Cp)的電子流向金屬,阻礙了環的親電取代反應。二茂鐵能抗氫化,不與順丁烯二酸酐發生反應。二茂鐵與正丁基鋰反應,可生成單鋰二茂鐵和雙鋰二茂鐵。茂環在二茂鐵分子中能相互影響,在一個環上的致鈍,使另一環也有不同程度的致鈍,其程度比在本環要輕一些。

      二茂鐵由鐵粉與環戊二烯在 300℃的氮氣氛中加熱,或以無水氯化亞鐵與環戊二烯合鈉在四氫呋喃中作用而制得。二茂鐵可用作火箭燃料添加劑、汽油的抗爆劑和橡膠及硅樹脂的熟化劑,也可做紫外線吸收劑。二茂鐵的乙烯基衍生物能發生烯鍵聚合,得到碳鏈骨架的含金屬高聚物,可作航天飛船的外層涂料。

    二茂鐵及衍生物的應用  二茂鐵自身的應用并不多,但用已知的方法可以合成出種類繁多的衍生物,大大延伸了二茂鐵的應用范圍。

    抗震劑

      二茂鐵及其衍生物是汽油中的抗震劑,它們比曾經使用過的四乙基鉛安全得多。在英國的 Halfords 可以買到含二茂鐵的汽油添加劑,它尤其適用于以前專為四乙基鉛抗震劑設計的車輛。二茂鐵分解出的鐵沉積在火花塞表面,增強了其導熱性。

      添加二茂鐵同樣也可以減少柴油車冒出的煤煙。

    醫藥方面

      某些二茂鐵的鹽類具有抗癌活性,如他莫昔芬的二茂鐵同類物,其機理為,他莫昔芬可以與雌激素結合,其細胞毒性可以殺死癌細胞。

    材料學方面

      二茂鐵容易升華的性質可被用于沉積某種特定的富勒烯或碳納米管。

      醛和鏻鹽在氫氧化鈉存在下發生維蒂希反應生成乙烯基二茂鐵。該化合物聚合得到類似于聚苯乙烯的聚合物,其中苯基被二茂鐵基取代。

    配體

      手性二茂鐵膦配體應用于一些過渡元素催化的反應。工業上應用此類反應合成藥物及農用化學品。

      雙二苯基膦二茂鐵(dppf)是有機合成中重要的配體,許多偶聯反應的機理即是基于其鈀配合物的生成。

    物化性質

      桔黃色針狀結晶。熔點172.5-173℃,100℃以上升華,沸點249℃。溶于稀硝酸、濃硫酸、苯、乙醚、石油醚和四氫呋喃,在稀硝酸和濃硫酸中生成帶藍色熒光的深紅色溶液。不熔于水、10%氫氧化鈉和熱的濃鹽酸,這些溶劑的沸液中,二茂鐵既不溶解也不分解,能隨水蒸氣揮發,有類似樟腦的氣味,在空氣中穩定,具有強烈吸收紫外線的作用,對熱相當穩定,可耐470℃高溫加熱。

    制備方法

      由鐵粉與環戊二烯在300℃的氮氣氛中加熱,或以無水氯化亞鐵與環戊二烯合鈉在四氫呋喃中反應而得,也可采用電解合成法,采用環戊二烯、氯化亞鐵、二乙胺為原料合成二茂鐵可按下法操作。攪拌下,向四氫呋喃中分次投入無水氯化鐵(FeCL3),再加入鐵粉,在氮氣保護下加熱回流4.5h,得到氯化亞鐵溶液。減壓蒸除溶劑四氫呋喃,得近干的殘留物。在冰浴冷卻下,加入環戊二烯和二乙胺的混合液,在室溫下猛烈攪拌6-8h,減壓蒸除多余的胺,殘留物用石油醚回流萃取。將萃取液趁熱過濾,蒸除溶劑后,即得二茂鐵粗品。用戊烷或環已烷重結晶,或采用升華法提出純,即為精制品收率73-84%。

     

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